Jaakko Kivekäs skrev på sitt första kontrakt med HIFK:s representationslag i januari 2020. Det handlar ändå inte om en ny bekantskap inom föreningen, eftersom den 20-åriga målvakten redan under förra säsongen var en bekant syn under HIFK:s träningspass. Han spelade även tre matcher med HIFK:s andralag i division 3 under förra säsongen; i maj mot Töölön Taisto, i september mot Atlantis FC och i oktober första halvleken mot NuPS. Andralagets säsong gick dåligt och laget föll ett steg neråt till division 4 efter säsongens slut.

Som junior spelade Kivekäs först för TiPS innan han flyttade till PK-35. Han spelade för första gången på herrnivå som 17-åring redan under säsongen 2016, då han spelade sex matcher i division 3 för PK-35:s representationslag. Den största delen av säsongen höll han ändå till i föreningens B-juniorlag, där han axlade ansvaret som förstamålvakt. Så spelade han ännu fyra matcher i PK-35:s och VJS sammansatta lag i A-pojkarnas Etta.

Till säsongen 2017 flyttade Kivekäs permanent upp till PK-35/VJS -laget, som under vintern och våren deltog i P20-åldersklassens FM-seriekval. Kvalet gick bra och Kivekäs lag tog sig en plats i A-pojkarnas FM-serie. Han själv stod i sitt lags mål i 11 FM-seriematcher och fick även, precis som under den förra säsongen, stiga upp till herrarnas representationslag under hösten. De fyra matcherna i division 3 under slutsäsongen fungerade som en slags försmak på vad som komma skulle, eftersom Kivekäs tog steget upp till representationslaget inför säsongen 2018.

Kivekäs, som fyllde 19 år i maj 2018, inledde sin säsong först på sommaren, då han tog rollen som förstamålvakt i representationslaget åt sig själv. Laget klarade sig bra och slutade tvåa i serien med endast tre förluster under hela säsongen. Efter en lyckad säsong flyttade Kivekäs till HIFK:s organisation, som han nu representerar för andra året. Utöver rollen som spelare gör han också en hel del tränarinsatser på juniorsidan och fungerar bl.a. som målvaktstränare för HIFK:s P20-lag.