Martti Puolakainen aloitti oman jalkapallouransa Espoossa FC Hongan junioreissa, joissa hän pelasi vuoteen 2011 asti, ennen siirtymistään Grankulla IFK:hon. Hän otti itselleen GrIFK:n A-poikien joukkueen ykkösmaalivahdin paikan ensimmäisellä kaudellaan ja piti sitä hallussaan aina kauden 2013 loppuun asti. Puolakainen pääsi GrIFK-vuosiensa aikana myös tekemään debyyttinsä miesten sarjoissa, pelattuaan yhden Kakkosen ottelun seuran edustusjoukkueen maalilla syyskuussa 2012. Lisäksi Puolakainen oli juniorivuosinaan usein mukana kotimaansa Viron nuorisomaajoukkueissa.

Kolmen Kauniaisissa vietetyn kauden jälkeen Puolakainen siirtyi kaudeksi 2014 FC Viikinkien edustusjoukkueeseen. Kausi oli joukkueelle todella vaikea, sillä se onnistui saavuttamaan ainoastaan kuusi sarjapistettä ja voittamaan vain yhden ottelun koko kauden aikana. Puolakainen pääsi pelaamaan yhdeksän Ykkösen ottelua kaudella 2014. Viikingit putosi kauden jälkeen Kakkoseen ja Puolakainen lähti hakemaan uutta haastetta Virosta.

Puolakainen teki pelaajasopimuksen Viron Meistriliigan JK Viljandi Tulevikin kanssa ja pelasi siellä kauden 2015. Hän pelasi 12 Meistriliigan ottelua ja lisäksi kaksi ottelua Viron Cupissa, jossa Tulevik pääsi aina neljännesvälieriin asti. Tulevikin kausi alkoi varsin kelvollisesti ja joukkue onnistui kesäkuussa mm. voittamaan tallinnalaisen Nõmme Kaljun, joka on yksi Viron suurimmista seuroista. Puolakainen pelasi tuossa ottelussa Tulevikin maalilla. Kauden loppupuoli oli kuitenkin todella heikko joukkueelta, joka onnistui voittamaan ainoastaan yhden ottelun 20 viimeisen kierroksen aikana. Huono loppukausi tiesi putoamista Meistriliigasta, jonka jälkeen Puolakainen palasi Suomeen. Hän teki sopimuksen Kakkosessa pelanneen EsPan kanssa, muttei lopulta pelannut yhtäkään ottelua joukkueen maalilla.

Ennen HIFK:hon siirtymistä kesällä 2019 Puolakainen pelasi kaksi kautta espoolaisen HooGeen joukkueessa Miesten Kolmosessa. Viime vuosina hän on oman pelaamisensa ohella myös alkanut tehdä töitä valmentajana, ja HIFK:ssa Puolakainen on mm. ollut mukana tähtivalmentajana HIFK:n Treenaa Tähtien Kanssa -erityisvalmennusohjelmassa.